Alain Delon devait originellement donner la réplique à un certain Jean-Paul Belmondo. Et Le Cercle rouge de devenir alors le tout premier long à réunir ces deux superstars du cinéma français (et mondial) de l’époque avant Borsalino (1970). Mais après de belles engueulades entre Bébel et Melville sur le tournage de L’Aîné des Ferchaux (1963), les deux hommes ne s’adressaient plus la parole et c’est Gian Maria Volonté qui tiendra au final le rôle du truand en cavale.
Dans le rôle du flic, Melville avait initialement envisagé Lino Ventura mais se ravisera à la dernière minute après que celui-ci ait joué un rôle similaire lancé aux trousses d’Alain Delon dans Le Clan des siciliens (1969) d’Henri Verneuil. Melville se tournera alors vers un comédien qui sortait là de son registre de grand amuseur populaire, Bourvil, qui sera ainsi crédité au générique sous le nom de André Bourvil, comme pour bien souligner ce changement de registre dans la filmographie du comédien alors déjà très affaibli par la maladie au moment du tournage.